Перечисление SMTP при пентесте локальной сети

В этой статье рассмотрим способы перечисление SMTP при пентесте. Я покажу, как используя команды VRFY и EXPN определить существования учетной записи Windows.

Еще по теме: Перечисление и обнаружение SMB

Перечисление SMTP при пентесте

SMTP (Simple Mail Transfer Protocol) — сетевой протокол, используемый для отправки и получения электронной почты. Он также может быть полезной целью для тестирования на проникновение, так как часто содержит много конфиденциальной информации.

Вот несколько способов перечисления SMTP во время пентеста:

Banner Grabbing — получение баннера SMTP сервера путем установки соединения на порт 25. Баннер часто содержит информацию о версии ПО SMTP сервера, что может помочь при поиске уязвимостей.
VRFY — отправка команды VRFY и имени пользователя, чтобы проверить существование учетной записи. Ответ 550 означает, что пользователь не найден.
EXPN — раскрывает списки рассылки, если SMTP сервер их поддерживает.
RCPT TO — попытка отправки почты несуществующим получателям, чтобы собрать валидные адреса из ответов сервера.

Например, можно собрать информацию о хосте. Запрос VRFY просит сервер проверить адрес электронной почты, а EXPN запрашивает у сервера членство в рассылке. Их часто используют для проверки существующих пользователей на почтовом сервере, что может быть полезно во время тестирования на проникновение.

kali@kali:~$ nc -nv 192.168.50.8 25

(UNKNOWN) [192.168.50.8] 25 (smtp) open

220 mail ESMTP Postfix (Ubuntu)

VRFY root

252 2.0.0 root

VRFY idontexist

550 5.1.1 : Recipient address rejected: User unknown in local recipient

table

Мы видим, как отличаются сообщения об успехе и ошибке. Сервер SMTP подтверждает, что пользователь существует. Эту операцию можно использовать, чтобы определить действительные ли имена пользователей.

Статья в образовательных целях, для обучения этичных хакеров. Несанкционированный взлом компьютеров локальной сети является незаконным и рассматривается как уголовное преступление. Ни редакция spy-soft.net, ни автор не несут ответственности за ваши действия.

Давайте рассмотрим Python-скрипт, который открывает сокет TCP, подключается к SMTP-серверу и выполняет команду VRFY для заданного имени пользователя:

#!/usr/bin/python

import socket

import sys

if len(sys.argv) != 3:

print("Usage: vrfy.py ")

sys.exit(0)

# Create a Socket

s = socket.socket(socket.AF_INET, socket.SOCK_STREAM)

# Connect to the Server

ip = sys.argv[2]

connect = s.connect((ip, 25))

# Receive the banner

banner = s.recv(1024)

print(banner)

# VRFY a user

user = (sys.argv[1]).encode()

s.send(b'VRFY ' + user + b'\r\n')

result = s.recv(1024)

print(result)

# Close the socket

s.close()

Запускаем скрипт, предоставив проверяемое имя пользователя в качестве первого аргумента, а целевой IP в качестве второго аргумента.

kali@kali:~/Desktop$ python3 smtp.py root 192.168.50.8

b'220 mail ESMTP Postfix (Ubuntu)\r\n'

b'252 2.0.0 root\r\n'

kali@kali:~/Desktop$ python3 smtp.py johndoe 192.168.50.8

b'220 mail ESMTP Postfix (Ubuntu)\r\n'

b'550 5.1.1 : Recipient address rejected: User unknown in local recipient

table\r\n'

Аналогичным образом можно получить информацию SMTP о цели с клиента Windows 11:

PS C:\Users\student> Test-NetConnection -Port 25 192.168.50.8

ComputerName : 192.168.50.8

RemoteAddress : 192.168.50.8

RemotePort : 25

InterfaceAlias : Ethernet0

SourceAddress : 192.168.50.152

TcpTestSucceeded : True

К сожалению, нам запрещено полноценно взаимодействовать с сервисом SMTP через Test-NetConnection. Тем не менее, мы можем попробовать установить клиент Telnet от Microsoft:

1 2	PS C:\Windows\system32> dism /online /Enable-Feature /FeatureName:TelnetClient ...

Стоит отметить, что для установки Telnet требуются права администратора, что может создать проблемы, если мы работаем с ограниченными привилегиями пользователя. Но можно скопировать екзешник Telnet, расположенный на другой нашей машине по адресу c:\windows\system32\telnet.exe, и передать его на целевую Windows-машину.

Как только включим Telnet на тестовой машине, сможем подключиться к целевой машине и выполнить перечисление, как это делали из Kali Linux.

C:\Windows\system32>telnet 192.168.50.8 25

220 mail ESMTP Postfix (Ubuntu)

VRFY goofy

550 5.1.1 : Recipient address rejected: User unknown in local recipient table

VRFY root

252 2.0.0 root

Приведенный выше вывод демонстрирует еще один пример перечисления, которое можно выполнить со скомпрометированного хоста Windows, когда Kali Linux недоступен.

В целом, перечисление SMTP может выявить уязвимые версии ПО, валидные учетные записи, списки рассылки и другую полезную информацию для дальнейшего проникновения в инфраструктуру.

ПОЛЕЗНЫЕ ССЫЛКИ: